Acide 2,4,5-trichlorophenoxy acetique

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APPELLATIONS

Numéro du CAS: 93-76-5
Nom dans le registre: Acide acétique, (acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique) (2,4,5-T)
Nom de la substance: Acide 2,4,5-Trichlorophénoxy acétique
Synonymes, noms commerciaux: 2,4,5-T
Nom(s) anglais: 2,4,5-Trichlorophenoxy acetic acid
Nom(s) allemand(s): 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure, 2,4-5-T
Description générale: Cristaux incolores à blanc dégageant une odeur de moisi.

PROPRIETES PHYSICO-CHIMIQUES

Formule brute: C₈H₅Cl₃O₃
Masse atomique relative: 255,49 g
Masse volumique: 1 803 g/cm³ à 20°C
Point d'ébullition: Décomposition au-dessus de 200°C
Point de fusion: 157-158°C (acide); 113-115°C (sel de triéthanolamine)
Tension de vapeur: 0,7 x 10^-6 Pa à 25°C
Solubilité: Dans l'eau: 280 mg/l à 25°C;
dans l'oxyde de diéthyle: 234 g/l;dans le toluène: 7,3 g/l;
dans le xylène: 6,1 g/l;
soluble dans l'isopropanol;
les sels alcalins et aminés de 2,4,5-T sont aisément solubles dans l'eau, alors que les esters sont pratiquement insolubles dans l'eau mais solubles dans les huiles minérales.

ORIGINE ET UTILISATIONS

Utilisations:
Le 2,4,5-T est utilisé dans la foresterie et dans l'agriculture, en particulier comme herbicide systémique (destruction de plantes non herbacées et de taillis feuillus). L'armée américaine s'est servie de cette substance lors des campagnes de défoliation engagées au cours de la guerre du Viet Nam (mélange de 2,4,5-T et de 2,4-D). Ces mixtures renfermaient d'importantes quantités de TCDD , qui ont été à l'origine de maladies graves. Le 2,4,5-T sous forme de sels ou d'esters est surtout appliqué en association avec d'autres acides gras phénoxy. En République fédérale d'Allemagne, l'utilisation de ce produit est limitée par diverses contraintes.

Origine/fabrication:
Le 2,4,5-T est un produit de synthèse fabriqué par réaction de 2,4,5-trichlorophénol, d'acide monochloracétique et d'hydroxyde de sodium. Souvent, la production de 2,4,5-T s'effectue à partir de résidus de lindane .
Le produit technique contient 2,9% d'acide dichlorométhoxyphénoxyacétique, 0,6 % d'acide dichlorophénoxyacétique, 0,4% d'acide bis(2,4,5-trichloro-phénoxyacétique et < 0,5 ppm de TCDD (dioxine). Depuis 1981, les fabricants garantissent un taux inférieur à 0,01 mg/kg de TCDD (DFG, 1986). Il existe environ 400 produits contenant du 2,4,5-T.

Chiffres de production:

TOXICITE

Remarques:
De nombreuses données de toxicité pour différentes espèces animales se trouvent dans DFG (1986).

Pathologie/toxicologie:

Homme/mammifères: Le 2,4,5-T provoque des irritations oculaires et cutanées. Une résorption cutanée est possible. L'exposition prolongée entraîne des dysfonctionnements du foie, des anomalies du comportement et des troubles nerveux. Les pollutions dues aux chlorophénols et aux TCDD sont à l'origine de cas fréquents d'acné chlorique. Les effets tératogènes sont attribués aux TCDD et non pas au 2,4,5-T à l'état pur.
La concentration (maximale) à effet nul (CEN) chez l'animal le plus sensible (souris) est de 20 mg/kg (DFG, 1986). Des effets faiblement mutagènes et tératogènes ont été observés. Le pouvoir cancérogène du 2,4,5-T n'a pas pu être définitivement établi à ce jour.

Végétaux: Le 2,4,5-T est un défoliant puissant. Les végétaux (et en particulier les dicotylédones) absorbent le 2,4,5-T par les feuilles, puis le métabolisent. De nombreux processus du métabolisme sont perturbés par ce produit. La contamination directe se manifeste parfois par une réduction de la perméabilité passive, mais aussi par une intensification de l'oxygénation et de la croissance. Le 2,4,5-T a par ailleurs pour effet de découpler la chaîne respiratoire.

COMPORTEMENT DANS L'ENVIRONNEMENT

Milieu aquatique:
Dans le milieu aquatique, le 2,4,5-T est modérément adsorbé sur les matières organiques en suspension et les sédiments. Il forme une pellicule à la surface de l'eau et se décompose par photolyse. Des résidus peuvent migrer dans les eaux souterraines.

Atmosphère:
Sous climats chauds, une part non négligeable des quantités épandues s'évapore. Dès lors qu'il est parvenu dans l'atmosphère, le 2,4,5-T se décompose par photolyse ou est ramené au sol par les précipitations. La demi-vie estimée s'élève à 1 jour environ.

Sols:
Dans le sol, le 2,4,5-T soit subit une dégradation microbienne soit s'évapore dans l'atmosphère. Compte tenu de la mobilité modérée dans le sol, la plus grande part de cet herbicide reste confinée dans la couche supérieure du sol (jusqu'à une profondeur de 10 cm). De grandes quantités sont soustraites au sol par les plantes.

Demi-vie:
Dans le sol, le 2,4,5-T est dégradé à raison de plus de 90% en 70 jours et à raison de 99% en l'espace d'un an (WEGLER, 1982). Selon RIPPEN (1989), la "durée de décontamination" (extrapolation) est cependant de 270 jours. Pour les sols, la demi-vie se situerait entre 2 et 10 semaines (DFG, 1986). Dans l'argile humide (pour des applications de 0,6-3,4 kg/ha), cette substance demeure décelable pendant 2 à 5 semaines. Dans les stations d'épuration, le processus de dégradation cesse au bout de 7 jours en aérobiose. La demi-vie dans l'herbe est de 17 jours environ.

Dégradation, produits de décomposition:
A partir de 500°C, la substance subit une décomposition thermique avec formation de TCDD. Le 2,4,5-T est stable en milieu acide. Dans le sol, la dégradation microbienne est prédominante, la transformation en C0₂ étant accélérée par les matières humiques et l'acide fulvinique. Dans les sédiments anaérobies et lors de la photolyse en présence de matières humiques, on assiste à la formation de 2,4,5-trichlorophénol. Le 2,4,5-T se transforme en chlorophénols, en polyphénols, en quinones et en produits apparentés à l'acide humique.

Effets cumulatifs:
On présume qu'il existe une synergie avec TCDD (> 1,5 ppm) (RIPPEN, 1989). Des injections sous-cutanées de lindane, de phénobarbital ou de DDT  sur plusieurs jours entraînent une accélération du métabolisme du 2,4,5-T.

VALEURS LIMITES DE POLLUTION

Remarques:
¹⁾ Pour traitement de l'eau potable: A1 pour traitement et désinfection par des procédés physiques simples
²⁾ Pour traitement de l'eau potable: A2 pour traitement et désinfection par des procédés physiques et chimiques normaux
³⁾ Pour traitement de l'eau potable: A3 pour traitement, oxydation, adsorption et désinfection par des procédés physiques et des méthodes chimiques sophistiquées
⁴⁾ Décret sur les doses maximales de pesticides, situation 1984 ("Pflanzenschutzhöchstmengenverordnung")
Utilisation interdite en Italie depuis 1970; ceci est également le cas aux Pays-Bas, en Norvège, en Suède et aux USA.
En République fédérale d'Allemagne, la part admissible de TCDD ne doit pas dépasser 0,005 mg/kg de matière technique active (DFG, 1986).
L'utilisation de 2,4,5-T est soumise à des contraintes aux abords de milieux aquatiques en République fédérale d'Allemagne (Décret fédéral sur l'utilisation des pesticides , situation 1986: utilisation interdite à partir d'avions ou de véhicules sur rails ainsi que sur les surfaces non exploitées à des fins agricoles ou horticoles).
Depuis 1985, la totalité des formulations de 2,4,5-T sont interdites à la vente.

VALEURS COMPARATIVES/DE REFERENCE

EVALUATION ET REMARQUES

Les études épidémiologiques qui existent à l'heure actuelle font état de faibles risques de tumeurs cancéreuses mais révèlent par contre des effets tératogènes sur certaines espèces animales. Ces effets sont plus ou moins prononcés selon les espèces concernées et les doses administrées. Pour éviter la formation de TCDD, les résidus de 2,4,5-T doivent être incinérés. Lors d'application comme herbicide, la dérive des brouillards nébulisés doit être surveillée.

Acroleine

APPELLATIONS

Numéro du CAS: 107-02-8
Nom dans le registre: Acroléine
Nom de la substance: 2-Propénal
Synonymes, noms commerciaux: Propénal, acrylaldéhyde, allylaldéhyde
Nom(s) anglais: Acroleine, 2-propenal
Nom(s) allemand(s): Acrolein, 2-Propenal
Description générale: Liquide incolore ou jaunâtre ayant une odeur pénétrante.

PROPRIETES PHYSICO-CHIMIQUES

Formule brute: C₃H₄O
Masse atomique relative: 56,06 g
Masse volumique: 0,84 g/cm³
Densité de gaz: 1,94
Point d'ébullition: 52,5°C
Point de fusion: -87°C
Tension de vapeur: 29,3 x 10³ Pa
Point d'éclair: -26°C (en vase clos)
Température d'auto-ignition: 280°C
Limites d'explosivité: 2,8 - 31 vol.% (dans l'air)
Seuil olfactif: 0,2-0,4 ppm
Solubilité: Dans l'eau: 21,4 % du poids;
soluble dans des solvants organiques.

Facteurs de conversion: 1 ppm = 2,33 mg/m³
1 mg/m³ = 0,43 ppm

ORIGINE ET UTILISATIONS

Utilisations:
L'acroléine est un produit intermédiaire important principalement utilisé pour la production de D,L-méthionine (acide aminé essentiel donné comme complément fourrager) ou d'acide acrylique (employé pour fabriquer des acrylates). Cette substance est, en outre, un biocide aquatique à large spectre, qui est très efficace et qui est notamment utilisé pour contrôler la croissance des mauvaises herbes aquatiques. Etant donné que son seuil d'irritation et de nuisance olfactive se situent à de faibles valeurs, l'acroléine est ajoutée à d'autres substances hautement toxiques à fins d'avertissement.

Origine/fabrication:
L'acroléine est produite par l'oxydation du propène en phase gazeuse. L'acide acrylique et les oxydes de carbone sont des sous-produits de cette réaction.

TOXICITE

Pathologie/toxicologie:

Homme/mammifères: L'empoisonnement à l'acroléine se traduit par une grave irritation des yeux, de la peau, des organes respiratoires de même que de la région gastro-intestinale. Une faible exposition provoque des troubles du système nerveux central, s'accompagnant de vertiges, d'une sensation de lourdeur et de perte de conscience. De fortes concentrations peuvent causer des brûlures graves de même que des bronchites, des pneumonies et des oedèmes pulmonaires. Des effets mutagènes n'ont à ce jour été observés que parmi les protozoaires.

COMPORTEMENT DANS L'ENVIRONNEMENT

L'acroléine est un liquide toxique, très inflammable et volatile qui représente un danger pour tous les types d'eaux, et en particulier pour l'eau potable (catégorie de risques pour l'eau WGK = 2). Selon le pH, des concentrations extrêmement faibles peuvent avoir des effets toxiques sur les organismes aquatiques.
L'acroléine est un constituant du smog photochimique et - outre son oxydation dans l'air - elle est photolysée et produit des monoxydes de carbone, du dioxyde de carbone et de l'eau de même que des hydrocarbones non saturés.

De manière générale, l'acroléine n'est pas très persistante, est fortement réactive et peut faire l'objet d'une dégradation physique et chimique relativement rapide. On suppose qu'il n'y a pas de bioaccumulation (KOCH, 1989).

VALEURS LIMITES DE POLLUTION

VALEUR COMPARATIVE/DE REFERENCE

EVALUATION ET REMARQUES

Etant donné que l'acroléine représente un danger considérable pour l'eau, cette substance ne doit pas être utilisée à proximité de sites récupérés sur l'eau et/ou de sites de réalimentation de la nappe phréatique. Une évaluation globale ne peut pas être faite compte tenu du manque d'information sur le comportement environnemental et sur la toxicité de cette substance.

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